觉得自己和德普已经成为媒体利用的对象，不管动机如何，印在纸上都一样，而且永远不会结束。为了不再让人捕风捉影，赖德忍痛割爱，把机会让给了与她si交甚好的里奇，这也使得人们对于两人再度联手的希望落空。好在里奇与德普并不生分，九岁时就通过赖德认识了他，当时的“傻冒”开场白至今让他印象深刻。后来在 《赌城风情画 片场再见时，德普一眼就认出她来，两人的默契在短暂的合作中初显端倪。到了 《断头谷》，两人的对手戏水到渠成，相似的气质让擦出的火huā都散发出哥特味道。
影片1998年11月20日在伦敦开拍，经历了一年的艰苦拍摄和精心打磨，于1年11月19日在北美盛大首映，继而蔓延全球。观众反映火爆，过亿的收成延续了bo顿的票房神话，也将德普积压许久的y霾一扫而空。影片得到了媒体的盛赞，《达拉斯新闻早报》称之为“一次惊人的视觉体验”，《芝加哥太阳报》说它是“科bo拉的 《吸血惊情四百年》 后最好看的恐怖片”，所有的溢美之词都为“bo顿-德普”传奇写下最好的注解。德普的表演又再次得到了认可，成为了千禧年电影颁奖礼上的常客。影片开头客串“有头骑士”的克里斯托弗-李虽然没有和德普同场飚戏，却在看过影片后ji动地表示：“他的表演是这部影片成功的关键，这个xg感的男人现在和我是忘年之交”《滚石》杂志如此称赞：“德普将一个胆小如鼠却坚持正义的小警察演得丝丝入扣。”至此，德普的事业再次起飞，以扬眉吐气的姿态完成了一次漂亮的绝地反击。
断头谷] 还在席卷票房时，德普忽然不务正业起来，接连跑了两次不大不小的龙套。第一个是普莉-bo特导演的 [哭泣的男人]，讲述犹太女歌手苏茜二战时从俄罗斯到法国再到美国的寻父经历。克里斯蒂娜-里奇饰演苏茜，如今的女王凯特-布兰切特饰演帮助苏茜成长的舞女罗拉。德普扮演苏茜的爱人，骑着白马、风度翩翩的吉普赛人恺撒，台词少得可怜，表演无需技巧，趴在里奇怀里哭泣的样子倒是惹人怜爱。为此他曾要求镶上金牙以增加人物的存在感，结果遭到拒绝。影片上映后争议不断，《滚石》指控导演：“画面漂亮，细节耐人寻味，主题却严重偏离轨道，导致演员们都变成漂亮的大huā瓶。”《旧金山编年史》则炮轰德普和里奇生硬的对手戏，还不如和布兰切特的场面来得有料。不过，这次的鸡飞狗跳完全没有影响到德普，按他自己的说法，“能演吉普赛人才是最有趣的事情。”
考虑到他我行我素的xg格，这番解释确实非常合理，不过谁也没想到他会继续为别人做嫁衣，而且还是扮演同xg恋者。《夜晚降临前] 是导演朱利安-施纳贝尔根据古巴著名作家雷纳尔多-阿里纳斯坎坷短暂的一生拍摄而成。由于涉及同xg情感，媒体照例是一路探班到底，不过却是难得地?予鼓励，寄予厚望。德普首次一人分饰两角，圆滑冷酷的古巴军官维克多和继承艾德-伍德衣钵的异装癖者，后者还是帮助阿里纳斯偷运书稿出狱的型英雄。扮演阿里纳斯的贾维尔-巴登凭借此片飞遍全球拿奖，但他每到一处都要向人盛赞德普：“太不可思议了他总是很容易就能进入角sè，导演要求什么，他都能立刻做到。他的表演震撼着我，维克多军官的所有镜头都会永远印在我脑海里。”
有了两次不吃力又讨巧的客串经历后，德普越发玩得不亦乐乎，继续享受在 《浓情巧克力] 中担任第n主角的轻松自在。影片根据乔安妮-哈里斯的同名小说改编而成，是一部典型的浪漫文艺小品，并不过分招摇的女xg意识使它既不为男xg所排斥又能赢得女xg观众的青睐。导演莱塞-霍尔斯卓姆对于德普在影片中的“卖弄风情”给过如下定义：“他是我在筹备时就决定好的人选，吉普赛流浪歌手的角sè非他莫属。”德普却得了便宜还卖乖：“我是冲着美丽又有内涵的朱利叶特-比诺什小姐来的，她令我着i。有她在，我丝毫不用担心这部电影的艺术xg。”这话若是放在他huā边新闻多如牛毛的时期，免不了要遭受一番狂轰滥炸。如今，德普能够随意向女演员表达爱慕之情，着实证明他和凡妮莎的感情甚笃。影片2年1月5日上映后口碑与票房双赢，德普仅出场17分钟，确在海报上占据主角的位置，以几缕凌乱的金发掳获无数芳心。许多权威媒体纷纷送上表扬信，《纽约时报》表示德普的扮相就是“xg感”的最佳范本，不但交足表演功课，更证明自己完全可以胜任“怪鸡”以外的角sè。
在德普走|岤成瘾之前，老友特里-吉列姆抛来橄榄枝，邀他拍摄堂-吉珂德的故事。当然不是直接改编塞万提斯的小说那么简单，按照吉列姆的一贯思维，现代人德普应该穿越时空回到十七世纪，让堂-吉珂德误以为他是老伙计桑丘-潘萨，兴高采烈拉上他一起冒险，由此引发一串啼笑皆非的故事，电影的名字就叫作 《谁杀了堂-吉珂德》。不过令人遗憾的是，一切都和六年前 《神圣的痴i》 的遭遇如出一辙，拍摄五天就遭遇一系列天灾――天降暴雨，片场一片狼藉，投资方考察后更加失去信心，纷纷撤资，拍摄搁置后，堂-吉珂德的扮演者、法国演员让-罗切福特身患重病。最终，所有的麻烦一起终结了这部电影，德普和凡妮莎的首度携手也随之夭折。事后，凡妮莎伤感地回忆道：“开始我很怕和他演戏，因为他太优秀了，后来我鼓起勇气，想让他为我感到骄傲，没想到结果却是这样。{手打/吧 shoud8首发}”其实，对于两人来会还有的是，不过带着莉莉-丝一起出镜的念头倒是彻底打消。而另一边，本来跟着剧组拍摄制作特辑的基斯-富尔顿和路易斯-佩佩哥俩儿见状，赶紧调转方向盘，改而制成一部闹剧式的纪录片 《救命啊堂-吉珂德》，含蓄地调侃着 《谁杀了堂-吉珂德》 的一切。影片曾于北美正式上映，两位导演表示：“观众们一定会觉得很有趣，不过对于导演来说实在是一场噩梦。”貌似安慰的举动实际上成为这场事件最荒诞的结局。
同年，恺撒奖要表彰罗曼-bo兰斯基为艺术做出的突出贡献，合作过 《第九道门》 的德普被邀请出席颁奖典礼，这或多或少冲淡了他失落的情绪。不过后来，德普没能抽出时间赶到现场，只得通过影响表达了德普风格的“祝贺”：“我真的想不通为什么非得评奖，那感觉就像互相残杀一样让我厌恶。我唯一要不断对抗的人就是我自己，每拍一部电影我都要和以前的自己斗争。没有什么所谓的谁比谁更好，我们都是与众不同的。”看似一通牢sāo之后迅速变脸，讨好起女友娘家人来：“我很荣幸能够得到法国给我的这份礼物，我爱这个国家，也尊重法国人民，因为你们宽容地接纳我在这里生活。还有陪我一路走来的人，我衷心地感谢你们。”
《谁杀了堂-吉珂德》 为德普留下了一段真空时期。他决定休养生息，和家人一起享受难得的假期，孰料一次意外又让他重登头版头条。当时，德普和凡妮莎刚从伦敦的米拉贝拉餐厅出来，被门外蹲点的记者逮个正着，对着他们猛按快门。这个突如其来的举动瞬间将他ji怒，现场陷入一片hun乱，警察赶来将他拦下才平息事端。那个记者后来通过媒体“图文并茂”地讲述了事情的经过，说德普威胁他如果不交出底片就杀了他。德普没有做出回应，发言人出面澄清说他遭到警告后已经得到释放。其实，孰是孰非到后来根本不重要，重要的是每个人都会这么想：德普这小子终于还是惹祸了。百口莫辩的德普终于想通，正因为必须要在好莱坞hun饭吃，所以更应该让si人生活与它划清界线。于是，对于德普来说，逃离好莱坞，即逃离公众视线就成为他梦寐以求而且为之奋斗的最大目标。
因 《浓情巧克力》 当上大众情人之后，德普又接下 《美国毒枭》，一部看上去很有品位的电影。影片以同名小说为蓝本，为美国历史上最臭名昭著的毒枭乔治-荣格著影立传。此人靠从哥伦比亚偷运可卡因进美国境内发家，七十年代时掌控美国毒品市场85的流通渠道，是让可卡因流行美国的关键人物。《美国毒枭》 充满野心地想在他和家人的复杂关系上大做文章，所以导演泰德-戴米提出需要一个既有演技，又对钻研人xgy暗面情有独钟的明星――这样一个问题，如果你在好莱坞随便逮住一个人问他（她），得到的回答一定是：“约翰尼-德普。”
谁都知道，这部影片成功与否全在德普。为了更贴近角sè，德普亲自跑到联邦监狱探视乔治（至今仍在坐牢，刑期持续到2015年，其间不得假释），和他交谈，近距离地观察他的一切。当时，德普把剧本的描写和自己的理解详细解释给他听，得到的回应就是“是的，我就是这么想的”。德普后来在接受采访时表示：“其实他根本没什么特别，不就是为了理想去奋斗嘛我们在这个年纪的时候，谁不想出去闯闯，多赚点钱，多泡点妞，过逍遥快活的日子所以，我完全能够理解，为什么到现在为止，他还是不认为自己犯下了滔天大罪，因为他觉得那就是实现目的的一种手段而已，与人无异也无尤。唯一让他觉得后悔的，大概就是家人的愤然离开和被最疼爱的女儿痛恨一辈子。这也是我们的电影要讲述的重点。”角sè的心理揣摩足了，外部条件也同时跟进。经过一段时间的强迫xg练习，德普从眼神、语气到姿势，甚至是小动作，几乎已经变成人们眼中的那个乔治。“就在一个不可思议的时刻，我开窍了，清楚地察觉到自己已经完全变成另一个人。”德普得意地“炫耀”着自己的成就，搭档佩妮洛普-克鲁兹为此作证：“你们看到的都是他银幕或首映式上的魅力四射，要知道，他拼命钻研的那种劲头才是最吸引人的。在那之前，我还以为这种极品帅哥根本不需要努力工作，只要i得人招架不住就行了。”
为了追求真实，剧组几乎按照当年乔治的奋斗路线重新折腾了一遍，美国、墨西哥、哥伦比亚都留下他们的足迹。造型亦如此，典型的嬉皮士喇叭ku和毒贩常穿的墨西哥huā衬衫，装嫩的蘑菇头和飘逸的金sè长发统统堆到了德普身上。而且，他再次明目张胆地“滥用职权”，见缝插针地调侃或致敬包括 《大白鲨》 和 《好家伙》 在内的多部影片。最后一句台词“再也不会有漂亮的白种女人在我们家门前排队了”也是他的即兴发挥，灵感来自于爱默生、雷克和帕尔玛乐队（ern，lke nder）的名曲《幸运的男人》。
《美国毒枭》 2年4月6日在美国上映后票房并不理想，德普得演技当仁不让成为炮灰，《旧金山纪事报》的著名影评人爱德华-古斯曼撰文写道：“德普对于角sè的创造力是毋庸置疑的，可他这次既不豪放又不内敛，和西班牙美女的ji情戏如此索然无味。说的好听是讨巧，说的不好听就是平庸，我想观众们也是过目就忘。”对此，德普已经习以为常，愈加平和的心态让他不再那么耿耿于怀，有时候连他自己也觉得那些言论十分中肯。“我还是很享受工作的。要知道，保持特立独行是很难的，我不能确定自己是否能够做到，不过必须承认这种感觉太棒了。说句实话，那些家伙一直愿意雇我，真让人震惊。能够不停地演戏，对我来说太重要了。”至此，这个立业成家、有宝贝女儿做精神支柱的男人，终于完全和想要得到认可却总是不得要领的过去说拜拜了，演戏这点事儿对他来说已成为一种享受。
在和家人度过一段平静简单的家庭生活后，德普照常回到工作中来。《来自地狱》 又是一部根据真实事件拍就的电影，惊悚、悬疑、谋杀、血腥、鸦片、幻觉……所有看似德普钟情的元素齐集一堂，接演顺理成章。不过实际上，导演休斯兄弟起初是想丹尼尔-戴-刘易斯来担纲主角，遭拒之后又“面试”了诸如朱迪-劳和布拉德-彼特之类的阳光帅哥。一时糊涂的休斯兄弟最终醒悟，德普才是此类影片的不二人选，《来自地狱》 剧组在遍布十九世纪古典建筑的布拉格胜利开机。影片的主人公开膛手杰克（je ripper）是1888年名噪一时的连环杀手，曾在伦敦东区白教堂itee带以残忍手法连续杀害至少五名ji女，并取走她们的子法之变态令人发指。作案期间，他曾多次寄信给报纸挑衅警方，却始终没能落入法网，经媒体炒作后更成为明星一样的人物，此举后来成为历代连环杀手效仿的对象。可是，《来自地狱》 压根儿就没打算让开膛手杰克唱主角，五个ji女团结抗敌才是休斯兄弟想要弘扬的主旋律。人们臆想出来的德普版变态杀手终成泡影，取而代之的是他和海瑟-格拉汉姆无疾而终的战斗感情。不过幸好还有蒂姆-bo顿，德普的刀终于在六年后的 《理发师托德》 中得以实现。
思绪再次回到2年的 《来自地狱》，德普饰演正义的化身弗莱德-艾伯林警官也算足够另类，整日与鸦片为伍，沉溺幻觉，萎靡颓废。谈到这个角sè，德普的看法是：“他的人生曾经遭到重创，所以只能利用鸦片减轻痛苦，追忆往昔。”绕了一圈下来，这是这种有着无尽苦衷“不足为外人道也”的角sè，才能让德普感到演戏的快乐。不幸的是，《来自地狱》 本身为“开膛手杰克电影史”上的鸡肋，导演和编剧都高估了自己的智商，面对一个没有结局的世纪悬案，却偏要将一大堆凌乱的线索――包括共济会等艰深的宗教常识――当成you饵丢出去，最后却无力用漂亮的结局收场。于是，德普游离的眼神和梦呓般的对白被“大肆渲染”，成为影片唯一令人难忘的元素。《芝加哥太阳报》这样评价道：“德普太狡猾了，他故意在最严肃的时刻表现得十分滑稽，令我们对他的印象比对电影更加深刻。”
从明星到演员，德普早已完成从感xg到理xg的跨越。然后，他一直静观其变，等待超越自己的时机，可是谁也没有料到的是，接下来那场风暴的杀伤力竟是如此之大。
《来自地狱》 带给观众的失望没有被德普本身的魅力所冲淡，所以接拍鬼才导演罗伯特-罗德里格兹的 《墨西哥往事》，被认为是他演艺生涯中一个绝妙的喘息机会。在这部被罗德里格兹玩转暴力美学的“杀手三部曲”终结篇中，除去已经跻身好莱坞一线阵营的安东尼奥-班德拉斯和萨尔玛-海耶克外，威廉-达福、米基-洛克等配角的份量也让久经沙场的德普不由得紧张严肃起来。然而，不按常理出牌的德普，还是不管不顾导演和主演的“身份地位”，一如既往在现场即兴发挥、改写台词，直到他认为够酷才收手。罗德里格兹对此也是乐得纵容：“桑兹这个角sè非常难处理，一不小心就会惹人嫌恶。可是无论我怎么抹黑、糟践这个角sè，让他变态到家，德普还是让他充满致命的youhuo。所以，这个角sè后来变成剧本里最令我满意的一部分。”
德普的全部戏份之用九天就拍摄完成，可是乐不思蜀的他不甘心就此离开，于是在片场晃悠几圈下来后，忽悠罗德里格兹顺从了他“不可理喻的要求”――一人分饰两角，担任完“勾引”马里亚出山的ci特工桑兹后，又变成和班德拉斯在教堂对话的神父，并且十分恶搞地模仿起马龙-白兰度的招牌表情。最后，使劲“小心眼”的德普，以障眼法换手杀人一场戏夺尽眼球，双目喷血、双枪扫射的拉风姿势更是风头直接盖过班德拉斯。更要命的是，在这场血雨腥风的杀戮中，只有他的戏服是一套比一套奇异复杂，让xg感爆棚却灰头土脸的海耶克相形失sè。《纽约时报》打趣地称影片的“最大惊喜来自约翰尼-德普的墨镜和衣服”。后来，德普又忍不住技痒，为巴拿马政要、格莱美奖获得者兼在本片中轧上一角的鲁本-布雷兹写下同名主题音乐，收录在 《墨西哥往事
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